Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин тогда работала в модной индустрии, а Джон издавал журнал «George». Их отношения развивались непублично, подальше от внимания прессы.
Пара старалась избегать публичности, встречаясь в уединенных местах. Их связь крепла постепенно, и в 1996 году они тайно обручились. Свадьба состоялась в сентябре того же года на острове Камберленд, Джорджия. Церемония была небольшой и закрытой для журналистов.
Их брак часто обсуждали в светской хронике, но сами супруги редко давали комментарии. Они появлялись вместе на некоторых публичных мероприятиях, сохраняя образ элегантной и современной пары. Их совместная жизнь оборвалась трагически в июле 1999 года в авиакатастрофе, унесшей жизни обоих.